有机化学基本反应例1

A.CH3+Cl2光照

CH2Cl+HCl

B.2CH3CH2OH+2Na

2CH3CH2ONa+H2

C.CH3CH2CH2CH2OH +HBr

CH3CH2CH2CH2Br+H2O

D.C2H5OH+HOC2H5浓硫酸140℃

C2H5OC2H5+H2O

解析根据取代反应的概念可知，反应A、C、D均属于取代反应；而反应B不属于取代反应（属于置换反应）。

故答案为B。

知识点拨①取代反应的特点是“交换成分，有上有下”。

②常见的取代反应有：烷烃、苯及其同系物、酚等的卤代反应，苯及其同系物、酚等的硝化反应与磺化反应，酯化反应，醇与氢卤酸（HX）的反应，醇分子间脱水生成醚的反应，有机物的水解反应。

③取代反应与置换反应的主要区别：一是取代反应的反应物和生成物不一定有单质，而置换反应的反应物和生成物一定有单质；二是取代反应一般进行不完全、速率慢，而置换反应一般能进行完全、速率快；三是取代反应无电子得失，而置换反应有电子得失。

二、加成反应

例2下列有机反应中，不属于加成反应的是（）。

A.CH3CH=CH2+HCl催化剂

CH3CHClCH3

B.CH2=CHCH2CH3+H2O催化剂CH3CHOHCH2CH3

C.CH2=CHCH3+2Cl2光照CH2=CHCHCl2+2HCl

D.CH2=CHCH2CHO+2H2催化剂CH3CH2CH2CH2OH

解析根据加成反应的概念可知，反应A、B、D均属于加成反应；而反应C不属于加成反应（属于取代反应）。

故答案为C。

知识点拨①加成反应的特点是“合二为一，只上不下”。

②常见的加成反应有：不饱和烃及其衍生物与H2、卤素（X2）或卤化氢（HX）的加成反应，不饱和烃与水的加成反应，芳香烃、醛、酮、葡萄糖、果糖等与H2的加成反应。

③能发生加成反应的有机物一般含有碳碳双键、碳碳三键、碳氧双键等不饱和键。

④取代反应与加成反应的主要区别是：取代反应反应前后分子数目一般不变，而加成反应反应后分子数目一般减少。

三、酯化反应

例3下列有机反应中，不属于酯化反应的是（）。

A.CH3CH2CH2OH+HCl

CH3CH2CH2Cl+H2O

B.CH3CH2COOH+HOCH2CH2CH3

CH3CH2COOCH2CH2CH3+H2O

C.CH3CH2OH+HO―SO3H（浓）浓硫酸CH3CH2O―SO3H+H2O

D.＼[C6H7O2（OH）3＼]n（纤维素）+3nHO―NO2（浓）浓硫酸＼[C6H7O2（ONO2）3＼]n+3nH2O

解析根据酯化反应的概念可知，反应B、C、D均属于酯化反应；而反应A不属于酯化反应（因HCl是非含氧酸，且生成物CH3CH2CH2Cl属于卤代烃、而不属于酯）。

故答案为A。

知识点拨①酯化反应概念中的酸指有机酸（羧酸）或无机含氧酸（如H2SO4、HNO3等）；醇不仅指醇类，而且包括含醇羟基的有机物（如葡萄糖、纤维素等）。

②酯化反应属于取代反应。

③羧酸与醇发生酯化反应的原理：一般是羧酸分子里羧基上的羟基跟醇分子里羟基上的氢原子结合成水（即脱水方式为“酸脱羟基醇脱氢”），其余部分互相结合成酯。无机含氧酸与醇发生酯化反应的原理：一般是无机含氧酸分子里羟基上的氢原子跟醇分子里的羟基结合成水（即脱水方式为“醇脱羟基酸脱氢”），其余部分互相结合成酯。

④常见的酯化反应：无机含氧酸与醇或糖等的酯化反应，羧酸与醇或糖等的酯化反应，羟基羧酸分子内或分子间的酯化反应。其中，二元羧酸与二元醇或羟基羧酸发生酯化反应时，可以生成链状酯、环状酯或高聚酯。

四、消去反应

例4下列有机反应中，不属于消去反应的是（）。

A.CH3CH2CH2CH2OH浓硫酸CH3CH2CH=CH2+H2O

B.CH2CH2CH2Cl+NaOH

乙醇

CH2CHCH2+NaCl+H2O

C.BrCH2CH2CH2CH2Br+2NaOH

乙醇CH2=CHCH=CH2+2NaBr+2H2O

D.2CH3CH2CHOHCH3+O2

催化剂

2CH3CH2COCH3+2H2O

解析根据消去反应的概念可知，反应A、B、C均属于消去反应，而反应D不属于消去反应（根据氧化反应的概念可知，反应D属于氧化反应）。

选D。

知识点拨①消去反应的特点是“一分为二，只下不上”。

②常见的消去反应有：卤代烃与强碱的醇溶液共热的反应，醇分子内的脱水反应。

③与连有卤素原子或羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子的卤代烃或醇，才能够发生消去反应。

④由于苯环是稳定结构，卤素原子直接与苯环相连的卤代烃（如Br）或酚（如OH），既使与连有卤素原子或羟基碳原子的邻位碳原子上有氢原子，也不能发生消去反应。

五、氧化反应与还原反应

例5下列既不属于氧化反应，又不属于还原反应的是（）。

A.2C6H6+15O2乙醇12CO2+6H2O

B.2CH3CH2CH2CHO+O2

催化剂

2CH3CH2CH2COOH

C.CH3COOH+HOCH2CH2CH3浓硫酸

CH3COOCH2CH2CH3+H2O

D.CH2=CHCHO+2H2催化剂

CH3CH2CH2OH

解析根据氧化反应的概念可知，反应A、B属于氧化反应；根据还原反应的概念可知，反应D属于还原反应；而反应C既不属于氧化反应，又不属于还原反应（属于酯化反应或取代反应）。答案为C。

知识点拨①氧化反应的特点是“得氧”或“失氢”；还原反应的特点是“得氢”或“失氧”。

②常见的氧化反应有：有机物的燃烧反应、有机物（不饱和烃及其衍生物、与苯环相连的碳原子上有氢原子的苯的同系物、醇、醛等）与酸性KMnO4溶液的反应、苯酚与空气中的氧气的反应、醛及含有醛基的有机物与银氨溶液或新制Cu（OH）2的反应、醇或醛的催化氧化或被强氧化剂氧化的反应。

③常见的还原反应有：有机物与氢气的加成反应。

④连有羟基的碳原子上含有氢原子的醇才能发生催化氧化反应；含有碳碳不饱和键的有机物、芳香烃、醛、酮、单糖等能够发生还原反应。

六、水解反应

例6下列有机反应中，不属于水解反应的是（）。

A.在一定条件下，乙烯与水反应生成乙醇

B.在一定条件下，丙酸乙酯与水反应生成丙酸和乙醇

C.在一定条件下，蔗糖与水反应生成葡萄糖和果糖

D.在加热条件下，2-溴丙烷与NaOH的水溶液反应制2-丙醇

解析根据水解反应的概念可知，反应B、C、D均属于水解反应；而反应A不属于水解反应（属于加成反应）。

故答案为A。

知识点拨①有机物的水解反应属于取代反应。

②能发生水解反应的有机物主要有：卤代烃、酯、油脂、双糖、多糖、肽和蛋白质等。

③卤代烃发生水解反应的条件是与强碱（NaOH或KOH）的水溶液共热，卤代烃水解可生成醇（或酚）；酯在酸性条件下水解生成相应的酸和醇，酯在碱性条件下水解生成相应酸的盐和醇；油脂在酸性条件下水解生成相应的高级脂肪酸和甘油，油脂在碱性条件下水解生成相应的高级脂肪酸盐和甘油；麦芽糖水解生成葡萄糖，蔗糖水解生成葡萄糖和果糖；淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖；肽和蛋白质水解的最终产物为氨基酸。

④油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应。

⑤单糖（如葡萄糖、果糖）不能发生水解反应。

七、加聚反应和缩聚反应

例7下列有机反应中，属于缩聚反应的是（）。

A.由甲基丙烯酸甲酯合成聚甲基丙烯酸甲酯的反应

B.由3-羟基丙酸合成聚3-羟基丙酸的反应

C.由1，3-丁二烯合成聚1，3-丁二烯的反应

D.由HOOC（CH2）4COOH和H2N（CH2）6NH2合成高聚物的反应

解析根据加聚反应的概念可知，反应A、C都是由不饱和的单体通过加成的方式生成高聚物的反应，则反应A、C都属于加聚反应；根据缩聚反应的概念可知，反应B、D在生成高聚物的同时都有小分子生成（反应B生成的小分子物质是水，反应D生成的小分子物质是氨），则反应B、D都属于缩聚反应。

故答案为B、D。

有机化学基本反应例2

中图分类号：G642.0 文献标识码：B

文章编号：1671-489X（2013）27-0107-02

近年来，民办本科院校得到快速发展。但是，随着办学规模的不断扩大，在教学中出现越来越多的问题。在化学化工、环境工程、生物工程等专业当中，有机化学和有机化学实验是两门必修的基础课。有机化学内容相当丰富，课堂讲授学时相对较少，如何提升这门课程的教学质量，调动学生学习的积极性和兴趣，不断提升学生的基础理论知识和有机化学实验技能，仍然需要同行不断进行创新研究。

在有机化学教学中，让学生系统掌握有机化学的基础理论、基本知识和基本技能，适当了解有机化学领域的新成就、新发展、新理论、新技术、新方法，仍然是每个有机化学教育者不断追求的目标。目前，已有教育者总结了这方面的先进经验[1-5]，但是教学同样是一个需要不断创新、改革实践的过程，如何提升民办本科院校有机化学教学质量，仍然是一个研究的挑战。笔者主要对民办本科院校中有机化学教学中存在的问题进行分析，并提出解决的合理对策。

1 民办高等本校院校在有机化学教学中遇到的问题

1.1 学生基础较差，对基础知识的领悟较差

大多数民办本科院校学生的录取分数线较低，生源基础较差，对高中有机化学基础知识掌握不够，对基本有机化学概念不熟悉。大学丰富的有机化学知识使学生更难以掌握，学生对基础知识的灵活应用较差。

1.2 学生学习氛围较差，学生自我控制力差

从高中的封闭式管理到大学的开放式管理，很多大学生一下难以适应，一些学生整天沉溺于网络、游戏当中，导致学习的氛围较差，平时对有机化学的重视程度不够，学习成绩和能力难以提高。

1.3 实验课教学与理论课教学脱节

民办高校研究经费紧张，实验设备较少，实验课开设学时相对较少；实验课教学与理论课教学脱节，导致学生对有机化学知识的掌握处在一个记忆的阶段，动手能力较差，科研创新能力较弱。

1.4 不同专业之间差别较大

在高等有机化学教学中发现，不同专业学生之间的差距很大：化学专业学生对有机化学的学习比较重视，成绩相对较好；而非化学专业尤其生物工程、制药、环境工程等专业学生认为化学非他们的专业课，因此对有机化学学习兴趣不高，成绩相对较差。

2 提高有机化学教学质量应采取的措施

2.1 精心设计教学过程，采用多媒体等现代教学手段

转变观念，转变思想，细心备课，精心设计教学课件，不断转变传统的粉笔板书的讲课方式，结合计算机等多媒体手段进行授课。如在讲授亲核取代反应时，学生对SN2亲核取代反应和SN1亲核取代反应中遇到的立体化学很难理解，教师可以适当做一些动画方案，或结合化学结构教具、模型，让学生对反应过程的立体结构变化有更深入的理解，使这些抽象的化学反应变得通俗易懂。同样，在讲解立体化学判断手型分子R、S构型时，涉及分子的空间结构，对这部分内容，初学有机化学的学生也是不容易理解，教师就可以采用多媒体手段，结合分子的球棒模型来授课，让分子的空间结构变得更加直观，大大提高学生学习的兴趣，从而提高教学质量。

2.2 结合有机化学反应的机理，突破教学的难点

在有机化学教学中，重视反应机理的教学，通过反应机理的讲解，使学生更加容易理解有机化学反应的规律。如在自由基取代反应中，烷烃与溴水在光照下反应，结合自由基取代反应机理，通过自由基的稳定性顺序来决定最终产物。烯烃高温α-H的卤代、芳烃侧链α-H的卤代同样属于这一类型的反应，通过解释自由基的稳定性顺序解释最终的产物，举一反三，提高教学质量。烯烃与溴化氢在过氧化物存在下的自由基加成时，同样决定产物最终结构的为中间体自由基的稳定性。

通过有机化学反应机理教学，不断培养学生的创新思维和意识。在讲到烯烃与不对称试剂发生亲电加成反应时，加成产物符合马氏规则，为什么是这样呢？通过讲解亲电加成反应机理，以中间体碳正离子的稳定性来解释最终的主要产物。同时举一反三，如烯烃、炔烃与水、次卤酸的反应，都主要属于亲电加成反应。

2.3 重视教学的各个环节，培养学生学习的兴趣

兴趣是最好的老师，由此可见学生学习兴趣的重要性。在教学中，要重视教学的各个环节，做好课堂讲授的同时，通过课堂讨论或提问，使更多的学生参与课堂讨论，调动学生学习的积极性和兴趣。同时，每章结束后都布置一定量具有代表性的习题，通过习题的训练，让学生对课堂所学的基本知识点能够进行灵活应用。教师应对作业中出现的问题集中进行课堂讲解。教师每周应抽取至少半天的时间采用固定地点进行答疑，也可采用网络等不同方式进行答疑，解答学生在课后复习中遇到的难点。

教师应融入学生，以微笑的姿态对待每一个学生和每一个问题，不断提高学生学习有机化学的热情。同时介绍一些优秀的课外辅导书，或组织知名的专家教授做学术报告，让学生进一步了解学习书本以外的知识，不断开拓学生的视野。

2.4 重视实验课教学，理论联系实际

在民办高校中，研究经费紧张，实验室和仪器设备简陋，实验课学时相对较少。学校应采取各种措施克服遇到的困难，大力加强实验课教学，培养学生的动手能力和使用所学知识解决实际问题的能力。如在讲授有机化学烷烃、烯烃、炔烃的鉴别、不同卤代烃的鉴别、醇的鉴别及胺的鉴别等内容时，教师可以通过动画演示实验，让学生更好地理解。如条件允许，最好在实验室进行实验，使学生由单纯的记忆实验现象变为自己动手进行操作，提高学生通过实验更加牢固掌握有机化学知识的能力。在实验课教学中加强有机合成实验的教学工作，让学生通过有机合成实验进一步熟悉基本的化学反应和实验操作技能，把所学的理论应用到实际合成中去，培养学生动手进行科研创新的能力。

3 结论

本文对民办院校有机化学教学出现的问题进行分析和总结，并提出四点提高有机化学教学质量应采取的措施。当然，提高有机化学的教学质量还需要不断进行改革和尝试，不断进行教学创新，提升有机化学的教学效率，巩固学生有机化学的理论基础知识，培养学生的创新思维和实验动手能力，为我国培养复合型人才做出贡献。

参考文献

[1]黄继秋.民办高校提高有机化学课堂教学效果的探索和实践[J].创新教育，2009（34）：125.

[2]陈鸶，杨英杰.有机化学教学方法改革的研究与实践[J].吉林化工学院学报，2011（12）：63-66.

有机化学基本反应例3

中图分类号：G64 文献标识码：A 文章编号：1674-098X（2015）12（b）-0236-02

有机化学是一门集理论性、实践性和系统性为一体的学科。医学有机化学是医学、药学以及生命科学等相关专业的基础课程之一。它衔接无机化学，并为后续的生物化学、微生物学、免疫学、药物化学、药理学和医学检验等课程提供了必备的基础知识和基本理论。医学有机化学的内容虽与化学、化工、生物工程等专业的有机化学课程大致相同，但教学的侧重点、教学的方法须有所差异，对任课教师也提出了更高的要求。笔者从自身的教学实践出发，从以下4个方面谈医学有机化学教学实践中的

1 了解学生化学基础

笔者所在学校的医学专业面向全国招生，而现阶段各省或地区的高考政策不尽相同，部分新生参加了化学学科的高考，因而具有较为系统的中学化学知识结构，同时对基本的元素、物质以及化学反应有一定的认识，这类学生具备较好的学习医学有机化学的基础；另有部分考生，未参加化学学科的高考，在高中阶段学业水平测试之后便停止了化学的继续学习，这部分新生的中学化学基础薄弱，普遍存在概念模糊，对元素、官能团的认知不清以及对化学反应几乎一无所知的问题，这些问题导致这部分学生学习困难，课堂参与度低，进一步导致学习兴趣和信心的丧失，最终难以顺利完成该课程的学习任务。针对不同生源的中学化学基础参差不齐的情况，我们不仅需要在合班上课时考虑班级合理编排，更需要在课堂教学中照顾到基础薄弱的学生，同时满足基础较好的学生更高的学习需求。另外，我们尝试适当安排时间对基础薄弱的学生单独进行中学化学的重要知识点的回顾和讲解，将有利于这部分学生跟上该课程的课堂教学进度，也有助于他们对后续课程的学习。

2 引导学生系统建立有机化学知识结构

多数有机化学教材，包括该校使用的医学有机化学教材均按照化合物类型（如烷烃、烯烃、炔烃、芳烃、醛酮、羧酸及其衍生物、糖、氨基酸和蛋白质……）进行章节编排，虽利于学生依据化合物类型建立知识结构，但各章节内容仍稍显分散，知识点较为繁杂，学生掌握不易。为了学生能够从最基本的有机化学概念、原理出发建立完善的有机化学知识体系，我们有意识地加强了绪论部分尤其是关于有机结构和有机反应的基本理论的阐述。比如：绪论中我们介绍有机化学反应包含两个基本的组成：反应物共价键的断裂以及产物共价键的生成。共价键的断裂方式只有两种：异裂和均裂。前者产生自由基，后者产生离子对，两者均为有机反应的活性中间体，大多数有机反应与这两种活性中间体的生成及参与有关，从而派生出有机反应的三个基本类型：自由基反应、离子型反应（亲核或亲电反应）以及协同反应。在后续章节的讲解中，我们将具体反应归属到上述基本反应类型进行讲解。比如：讲解烯烃的化学性质时，引导学生关注碳正离子如何形成、如何稳定以及如何参与化学反应；讲解羟醛缩合时，引导学生关注碳负离子如何形成、如何稳定以及如何参与亲核反应。这样不仅让学生能够从根本上理解反应，并且能够围绕基本反应的类型及活性中间体，将内容庞杂的知识点进行归类并逐步建立相应的知识体系。

3 注重有机化学与医学的学科交叉

有机化学之所以成为医学专业的基础课程，不仅因为有机分子是构成动物、植物体的基本单位，体内的物质转换及能量传递也均与有机化学反应息息相关。在医学有机化学的教学中，我们有意识地引入相关的医学知识，在强化对知识点理解的同时，阐释相关的生物学或医学现象，从而提升学生对有机化学的学习兴趣和热情。例如：在讲解立体化学这一章节时，我们开篇即以“反应停”（沙利度胺）事件为例，让学生认识到确定化合物立体构型的重要性。在20世纪50～60年代，“反应停”在临床上被普遍用于抑制孕妇的妊娠反应，但随之而来的大量“海豹畸形婴儿”的出生使该药物被禁止使用。后来的研究表明，当时使用的药物“反应停”实际为一对对映体混合物，即安全的R构型及致畸的S构型的混合物。通过这一实例，学生自然意识到立体化学对于有机化合物结构的重要性，课堂专注度也显著提高。

在具体章节的讲解中，我们还尝试以常见药物分子为例来阐释相关的官能团或者分子片段，做到医学、药学知识与有机化学知识点的融合。比如：在羧酸及其衍生物的讲解中，我们以青霉素等为例向学生介绍了含特殊结构片段――“β-内酰胺”的一类抗生素，使学生对酰胺的理解得以强化。同时，我们还对青霉素的发现、发展和临床应用背景进行了介绍，从而一定程度上激发了学生对医学研究的兴趣。如图1

4 传统教学手段与现代教学手段相结合

有机化学虽然是一门经典的理论学科，但是课程讲授中也需要表达有如电子轨道、分子轨道、化合物空间结构以及反应机理、反应历程等较为具象化的内容，因而多媒体的使用可以帮助学生理解和记忆相关内容、培养空间思维能力，从而提高教学效果。多媒体课件中，内容的呈现方法还应做到多样而丰富，比如：我们课堂上利用Flas等形式向学生展示反应历程、反应现象以及部分实验的操作方法，取得了很好的效果。此外，在教学中仍然需要板书课堂内容的提纲和要点，以便于学生课堂记录并迅速把握重要的知识点。

参考文献

有机化学基本反应例4

Gaussian是一个功能强大的量子化学综合软件包。其可执行程序可在不同型号的大型计算机，超级计算机，工作站和个人计算机上运行，并相应有不同的版本。Gaussian09是目前最新的版本，高斯功能的研究对象有：分子能量和结构、过渡态能量和结构、键和反应能量、分子轨道多重矩、原子电荷和电势、振动频率、红外和拉曼光谱、核磁性质、极化率和超极化率、热力学性质、反应路径。计算可以对体系的基态或激发态执行，可以预测周期体系的能量、结构和分子轨道。因此，Gaussian可以作为功能强大的工具，用于研究许多化学领域的课题，例如取代基的影响，化学反应机理，势能曲面和激发能，等等，在有机化合物的研究中广泛使用。

有机化学是医学课程中的重要基础课程，为后续生物化学、生理学等专业课程的学习打下基础。教学实践发现，虽然学生在高中都有一定的有机化学知识，但是由于有机化学知识量大、信息抽象等特点，造成很多学生不能有效地掌握教学重点和难点。本文主要结合有机化学的课程特点，在教学中引入Gaussian09程序包及与之配套使用的GaussianView软件，可以增强教学的生动活泼性，使学生能够更好地从本质上掌握有机化学知识。

一、分子的几何构型与稳定性

在有机化合物的学习中，我们发现分子的几何构型可以有多种取向，但是在自然状态下分子一般以最稳定的几何构型大量存在，此时该构型能量也最低。我们认为在自然情况下分子主要以能量最低的形式存在。只有能量最低的构型才能具有代表性，其性质才能代表所研究体系的性质。我们使用GaussianView软件构建要研究的分子的基本模型，在建模过程中，我们无法保证所建立的模型有最低的能量，所以所有研究工作的起点都是构型优化，要将所建立的模型优化到一个能量的极小点上。只有找到合理的能够代表所研究体系的构型，才能保证其后所得到的研究结果有意义。通过Gaussian09程序优化结构得到的分子构型达到了收敛标准，就会得到一个稳定的几何构型。我们可以利用GaussianView软件读取这个优化后稳定构型的各自几何参数信息，如键长、键角、二面角等。学生可以通过自己构建简单的有机分子模型，进行结构优化，读取几何构型信息，更加形象地掌握有机分子的几何构型和稳定性。刘晓东等［1］曾采用Gaussian程序对顺反二氟乙烯的稳定性进行了探究，在教学过程中，形象地向学生展示了顺反二氟乙烯的稳定性不仅受空间位阻、静电斥力大小影响，还与电子的离域效应有关。

二、反应机理的研究

有机化学反应机理研究的是反应物通过化学反应变成产物所经历的全过程，而反应进行的途径主要由分子本身的反应性能和进攻试剂的性能，以及反应条件等内外因决定。对数目庞大的各种表面上互不相关的有机反应，通过反应机理的研究，揭示出它们的实质关系，并用少数几条原则将这些反应互相关联起来，从而能深入系统地掌握反应内在的规律性。更重要的是可以根据反应机理选择最适当的反应条件以提高所需产物的得率。目前，研究反应机理的可能性和方法主要是量子化学方法，而Gaussian程序是其中应用最为广泛的软件。

冯晓琴等［2］采用了Gaussian程序对芳烃硝化机理进行了模拟，从量子化学的角度确立了亲电取代和单电子转移的两种反应机理，并通过GaussView界面，使学生对复杂的芳烃硝化机理的认识更加清晰，为进一步对芳烃硝化反应的研究建立了更系统的理论基础。亲电加成反应是有机化学教学的难点和重点内容，比如烯烃和卤素的加成反应机制就可以用Gaussian程序来研究，溴与乙烯的加成反应，该反应途径时设计成顺式产物和反式产物两个通道，计算结果表明顺式反应产物的能量比反式产物高得多，从理论上明确地反映了该反应的产物是以反式产物为主，和实验结果一致。

三、苯环的定位效应

苯环上已有取代基，在进行亲电取代反应时，苯环上原有取代基会影响亲电取代反应活性和第二个基团进入苯环的位置。我们用Gaussian程序来研究苯环的定位效应，外来基团易于进攻电子密度较高的位置。计算发现，未有取代基的苯上6个碳原子的Mulliken charge电荷分布在-0.128―-0.129之间，对C1上的H分别被-CH，-NO，-OH，-NH和-Cl取代的物质做了电子密度计算分析，其Mulliken charge数值见表1。从表1可以看出，C1上的H被-CH取代后的甲苯，C2的电子密度增加最大，为-0.182，这个位置都是邻位，因此外来基团更容易进攻这个位置，发生亲电取代反应，这与甲苯发生亲电取代反应的主要产物为邻位的实验事实相一致，也从反应的实质原因上给学生展示了亲电反应的原理，更为生动和客观。从表1的数据，也可以进行类似的分析，解释与实验事实一致，-NO，-OH，-NH取代后，电子密度都增加了，使得苯环活化，亲电反应更容易发生，根据各碳位置电子密度的增加幅度不同，可以发现，-NO为间位定位基，-OH和-NH为邻对为定位基；以及-Cl取代后电子密度较取代前降低，导致苯环钝化。

四、波谱分析

有机化合物的机构鉴定是有机化学基本知识的重要组成部分。20世纪50年展起来的波谱法，为有机化合物的结构鉴定带来了很大方便。最常用的波谱包括紫外光谱、红外光谱、核磁共振谱和质谱（通常称为“四谱”）。Gaussian程序也可以计算出物质的波谱信息可以计算各种光谱和光谱特性。包括：IR和Raman；预共振Raman；紫外―可见；NMR；振动圆形二色性（VCD）；电子圆形二色性（ECD）；旋光色散（ORD）；谐性振―转耦合；非谐性振动及振―转耦合；g张量，以及其他的超精细光谱张量。已有的物质的实验质谱信息与理论计算值对比后如果能够很好地吻合，那么就可以运用该计算方法对类似的新化合物进行设计和性质研究。在一定程度上比实验研究要节约大量的人力、物力和时间。

实践表明，Gaussian程序是一种功能强大的量子化学计算软件，使Gaussian09在有机化学教学中得到合理的应用，必将使学生对有机化学的许多基本知识产生更加清晰的认识，并能起到易学易懂的作用，从而达到提高教学质量的目的。

有机化学基本反应例5

二、教材分析

“有机化学反应的研究”属于苏教版选修模块《有机化学基础》专题1的内容。该专题介绍了科学家研究有机物的方法，教材按照有机物组成的研究

有机物结构的研究有机化学反应的研究这样的顺序编排，使得学生对研究有机物的方法有一个系统的了解，而关于有机化学反应的研究不仅巩固了必修2中所学的有机反应类型，并且对有机反应的本质有了更加深刻的解读，为后续有机的推断和有机的合成的学习奠定了更加坚实的基础。

三、学情分析

学生通过必修2专题3的学习，已经具备了一定的有机化学基础知识，这对学习本节课提供了必要的知识储备，本节课中的逆合成分析理论，有机反应机理是属于大学有机内容，难度较大，需要教师进行简化处理以适应学生的认知水平。

四、教学目标

1.知识与技能

认识反应机理在有机化学反应研究中的重要性；能用同位素示踪法解释简单的化学反应；知道甲烷卤代反应、酯化反应、酯的水解反应机理。

2.过程与方法

通过小组讨论的方式培养学生的合作意识，通过查阅资料的方式培养学生的收集信息等能力，通过理论与生活、生产、科研的联系，提高学生解决实际问题的能力。

3.情感态度与价值观

通过对科学史料的介绍激发学生对科学研究的热情，增强学生学习化学的动力；使学生了解化学在生产生活中的应用，为学生的职业生涯规划作指导。

五、教学过程

环节一：有机反应在有机合成中的价值体现

PPT展示 屠呦呦以及青蒿素的分子结构（如图1所示）。

教师：屠呦呦获得了2015年的诺贝尔医学生理奖，她获奖的原因是什么？

学生：发现了青蒿素。

教师：那么人们是从哪里获取青蒿素的呢？

学生：从青蒿这种植物中提取出来的。

PPT展示 青蒿素资料。青蒿素是最有效的抗疟疾药物之一，目前青蒿素主要从植物黄花蒿中分离提取得到，由于黄花蒿中青蒿素含量极低，加上黄花蒿的种植又会受自然灾害、地理条件和种植技术等因素的影响，使得青蒿素的产量并不稳定，对于贫困地区的患者来说青蒿素的价格过于昂贵。

相较于植物提取，科学家想到了依靠有机合成的方法合成青蒿素，让青蒿素的生产不再依赖于一年一茬的黄花蒿，以保证稳定供应。

总结：通过有机合成可以获得大量有特殊功能的有机物，如人们现在使用的西药都是通过有机合成获得的。作为高中生需要了解有机合成的方法和规律，为将来从事相关职业打好基础。

设计意图：以2015年重大科学成就――屠呦呦获得诺贝尔奖为素材创设情境有利于激发学生的学习欲望，同时借助合成有机物这一载体将本节课的主题“有机反应的研究”渗透其中。

问题探究 乙酸乙酯是一种非常重要的有机化工原料和极好的工业溶剂，可用作香料。如何合成乙酸乙酯？

学生1：乙酸和乙醇通过酯化反应得到

学生2：将乙醇先氧化得到乙醛，再将乙醛氧化获得乙酸，最后将乙酸和乙醇酯化。

学生3：乙烯先和水反应生成乙醇，乙醇再氧化得到乙醛，乙醛氧化得到乙酸，最后乙酸和乙醇酯化。

教师：那么选择哪种原料好呢？

学生4：第1种方法好，因为步骤少。

学生5：第3种方法好，因为乙烯原料广泛，成本低。

教师：很好，合成有机物选择的原料应满足廉价易得，绿色环保的要求。

设计意图：合成乙酸乙酯没有直接给出原料，有一定的开放性，有利于拓展学生的思维。通过比较几种原料，使学生认识到合理选择原料的重要性。

环节二：有机反应研究的重要方向――反应机理

1.酯化与水解反应的反应机理

教师：有机反应是有机合成的基础，对于有机反应哪些方面是值得我们研究的？

学生1：反应类型、反应条件、影响因素。

教师：从微观角度分析，乙酸和乙醇酯化时的断键情况如何？

学生2：酸脱羟基、醇脱氢。

教师：如何通过实验方法证明呢？

学生3：同位素示踪法。

教师：很好！同位素示踪法是研究反应机理的有效方法之一，请同学们描述一下实验方法。

学生4：将乙醇中的氧原子用放射性的18O标记，反应后观察18O是在水中还是在乙酸乙酯中从而判断断键的位置。

教师：同位素示踪法是由匈牙利化学家海维西获发现的，他也因此获得了1943年的诺贝尔化学奖。

设计意图：以乙酸和乙醇的酯化反应为例，教师分别从浓硫酸的作用、反应温度、乙酸乙酯的产率、乙酸和乙酸的断键情况等角度引导学生认识到有机反应可以从反应条件、影响因素、反应机理等方面去研究。同时介绍同位素示踪法的发现者海维西获得诺贝尔化学奖，让学生体会到科学研究需要创新意识。

2.甲烷和氯气的反应机理学生活动 书写甲烷和氯气反应的方程式（反应物和生成物均用结构式表示），并描述甲烷和氯气反应的实质。

学生：甲烷和氯气的反应属于取代反应，甲烷中一个碳氢键断裂，同时氯气中的氯氯键断裂，氯气中的一个氯原子代替了甲烷中的一个氢原子，生成了一氯甲烷和氯化氢。生成的一氯甲烷继续和氯气发生类似的反应生成二氯甲烷和氯化氢，以此类推分别生成三氯甲烷和四氯甲烷。

教师：甲烷和氯气按体积比1∶4混合，反应后产物的成分是什么？

学生1：只有四氯甲烷和氯化氢。

学生2：有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷及氯化氢。

教师：到底是哪位学生正确呢？下面我们就来研究一下这个问题，请同学们思考甲烷和氯气是否是同时断键，同时交换原子呢？（展示表1中数据）

学生：由于氯气中的氯氯键比甲烷中的碳氢键键能更小，因此更容易断裂。

教师：很好，请同学们观察一下甲烷和氯气反应机理的图片（见图2），并根据微观符号描述一下该反应的历程。

学生：光照后氯气分子首先发生断裂生成氯原子，氯原子和甲烷分子碰撞生成氯化氢和・CH3，・CH3再和氯气分子碰撞生成一氯甲烷和氯原子，氯原子接下去又发生碰撞，从而使反应延续下去。

教师补充：化学家对氯气和甲烷的反应提出如下的假设：

自由基理论很好地解释了甲烷和氯气产物的复杂性，随着科技的发展自由基反应已经不再是一种假设，利用电子顺磁光谱可捕捉到反应过程中自由基信息，证实了自由基历程的真实性。

设计意图：甲烷和氯气反应产物众多，学生在没有学习该反应的机理前往往会认为书本上甲烷和氯气的反应是逐步进行，通过自由基反应机理的学习可以有效地纠正学生的这一错误观点，并且使学生认识到学好反应机理的重要性。

学以致用 已知有机分子中同一碳原子上连接两个羟基是不稳定的，会自动脱水。

请在方框中填写加氧氧化的中间产物的结构式。

要证明这两种过程哪一种是正确的，我们仍然准备用同位素原子示踪法。用18O2和铜催化剂在一定的温度下氧化乙醇，下列有关说法中正确的是

（填字母序号）。

A.若18O只存在于产物H2O分子中，则说明醇的氧化是按①的过程进行

B.若在产物H2O分子中含有18O，则说明醇的氧化是按①的过程进行

C.若在产物乙醛分子中含有18O，则说明醇的氧化是按②的过程进行

D.若醇的氧化按②的过程进行，则18O只能存在于产物乙醛分子中

设计意图：及时巩固反应机理以及同位素示踪法等相关知识点，做到学以致用。

环节三 逆合成分析理论的具体应用

交流讨论 对于较复杂的有机物的合成，美国化学家科里提出的逆合成分析理论可以给我们提供帮助。逆合成分析法即分析目标分子结构，断开化学键将其拆解为更简单、更容易合成的前体和原料，从而完成路线的设计。请同学们找出下列有机物的断键位置并推测合成原料。

学生：高聚物可以断开主链2号碳和3号碳之间的碳碳键，推测出原料为乙烯和丙烯。环酯可以断开酯基中的碳氧键，推测出原料为乳酸。

能力提升 草酸二乙酯是合成医药的重要中间体，请你以乙烯为原料采用逆合成分析理论推导出合成该物质的方法。

写出有机合成路线图。

设计意图：逆合成分析理论是有机合成的重要理论之一，但仅仅介绍该理论并不能使学生有深刻印象，通过分析几个常见有机物的合成方法，将逆合成法的思路应用到具体的实例中去，有利于提高学生的有机推断能力，也使学生明白该理论在有机合成中的重要意义。

六、板书设计

七、教学反思

1.本节课的部分教学内容不属于高考考试范畴，因此有很多教师将教材中的这块内容简单处理或者忽略不讲，其实从教材的编排上看本专题是要告诉学生研究有机化学的方法是什么，以及过往的化学家是如何研究有机化学的，因此该章节更多的是侧重于过程与方法以及情感态度价值观的教育。学生在高一已经学习过必修1中的有机化学，该专题内容既是对高一内容的总结又是对后续不同种类有机物的学习做铺垫，同时也将高中有机化学和大学有机化学相衔接，拓展了学生的视野，有利于学生对将来是否从事有机化学研究提早进行职业规划。因此笔者认为本节内容不仅不能舍弃，还应充分挖掘教材中的素材，力求使课堂教学更加饱满，更加有内涵。

有机化学基本反应例6

【摘 要】通过教学实践，提出给学生建立有机化学理论体系的重要性，指出突出理论教学，引进原版英文教材，实行双语授课，利用网络资源，加强与科研、生活的联系等几个方面有利于提高有机化学的教学效果。

关键词 基础理论；双语教学；有机化学；教学效果

中图分类号：G642.0 文献标识码：A 文章编号：1671-0568（2015）05-0092-01

基金项目：本文系2010年度河南理工大学精品课程建设和重点课程建设资助项目“2010年重点建设课程—有机化学”（编号：201002）的研究成果。

有机化学是应用化学、化学专业的一门重要专业基础课， 也是材料化工、资源环境、生命科学等学科的基础课。有机化学涉及范围广，理论性强，就课程本身来说它有三个主要的特点：其一，有机化合物和有机反应种类繁多；其二，有机反应受反应条件的影响极大，虽有规律可循，但例外情况也比较常见；其三，化合物性质对结构，有机反应对机理的依赖性强。学生在学习过程中容易出现轻逻辑推理，重机械记忆的错误认识。导致出现知识点混淆、易忘记，一些重点和难点内容难以理解，面对实际问题无从下手等学习困难，很容易产生厌烦情绪，从而失去学习兴趣。如何在课堂教学中为学生建立起有机化学的理论框架，使学生从繁重的记忆任务中解脱出来，提高学习信心与积极性，就成为有机化学教师必须思考的重要问题。

一、重视有机化学的基本概念、基础理论，以及化合物的结构和立体化学教学，建立有机化学的理论体系

建立起正确的有机化学理论体系，对于学好有机化学有非常重要的作用。许多学生在学习有机化学过程中，不重视有机化学的基本理论，认为有机化学主要靠机械记忆就能学好，这是非常错误的认识。需要从下面几个方面着手来指导学生掌握有机化学的理论体系。

1．首先建立起结构（Structure）、性质（Property）、机理（Mechanism）和反应（Reaction）四者之间相互联系的逻辑关系。在这个关系中，结构和机理是基础，性质和反应是衍生。首先要让学生掌握化合物的结构特点，理解结构与性质的相互关系；掌握反应的机理，用反应来验证机理，用机理来推测反应。只有从根本上理解每类化合物的结构，才能掌握其性质；只有从根本上理解每类反应的机理，才能掌握各种化学反应。

2．掌握并理解有机化学中常用的基本概念。有机化学基本概念是有机化学基础知识的重要组成部分，是系统学习有机化学理论的基础。有机化学基本概念与其他学科有着广泛的联系，特别是无机化学。从教学实践来看，大多数学困生都不理解常见的概念性问题。

3．掌握常用的基本理论。如价键理论、杂化轨道理论、分子轨道理论、共振论、微观可逆性原理等。这些理论有的抽象，如分子轨道理论，虽然不要求理解分子轨道理论的数理基础，但是对分子轨道具体成键的特征必须掌握，像分子轨道对称性的特点，节点变化的规律，成键轨道、反键轨道和非键轨道数目的确定等，有些理论比较具体，如共振论，就不仅仅是理解的问题，而是必须熟练的掌握，这样才能更好理解反应机理和一些特殊的反应现象。

4．正确书写有机化学中常见的表达式。如Lewis结构式、共振式和反应机理等。必须强调有机化学中常用表达式的书写规则，特别是最基本的Lewis结构式的正确书写。否则学生无法判断共振式书写的对错，也无法比较共振杂化体的稳定性和推导正确的反应机理。

5．重视绪论的教学，对有机化学课程的整体框架及相关内容做适当的调整。通常在教学中安排绪论章节来学习有机化学的预备知识，作为随后按官能团分类学习有机化学的基础。在有机化学绪论课上，不仅要告诉学生有机化学的目的和任务，还要联系实际讲述有机化学和其他学科的关系和重要性，激发学生的学习热情。

二、实行双语教学，引进英文原版教材，提高学生自主学习的能力

1．实行双语教学，引进英文原版教材的必要性。双语教学有助于学生更深入的掌握有机化学知识点，了解有机化学学科的前沿动态。由于近代化学学科发源于西方，而绝大多数重要的化学类期刊（包括我国化学期刊）使用的语言都是英语，为使学生更准确的把握有机化学的知识脉络，理解化学家的思维模式，通过中英双语教学，引入英文原版教材，就显得非常必要。

由于使用英语课件授课，学生在课堂上接受知识的难度增大，为了更好地在课堂上理解教师所讲的内容，学生就必须提前预习所学课程，以求对教师即将讲授的知识有初步的了解。这样就在客观上提高了学生的自主学习的积极性，使得学生能够锻炼独立思考问题、解决问题的能力，为以后的工作和学习打下良好的基础。

2．实行双语教学的可接受性。有机化学适合双语教学。双语教学的最大难点是需要掌握大量的专业词汇，但是对于有机化学而言，这些词汇都可以利用简单的、已经学过的单词通过构词法快速掌握。例如，有机化合物的命名问题，只要掌握常见的十几种碳链的命名和各类官能团化合物的词尾（头），便能快速识别出这些专业词汇的意思。

在有机化学的教学过程中，仍然采用以前的中文教材，但必须是加入专业英语内容的双语课件，课件与所采用的中文教材保持内容的一致性，但把每一章节的大小标题、人名反应、常见的专业术语和化合物的名字都采用双语标记的办法，缓解学习者的语言压力，减轻紧张感，增强学习热情和信心，长此下去，学生通过课后进行中英文的对照、复习，经过一个循序渐进的过程，可逐渐熟悉和接受英文的教授，从而达到双语教学的目的。

三、有效利用网络资源，快速搜索自己需要的知识，提高学生获得化学知识的能力

网络上的有机化学资源十分丰富。目前，国内很多有机化学精品课程网站和世界上重点大学的有机化学课件，如哈佛大学等都在官网免费公开，介绍学生上网搜索，观摩学习。

四、与生活、科研相结合，提高学生的学习兴趣，不断更新课件内容

化学是理论与实践相结合的学科。在平时的授课中要把生活中常用的有机化学品或生产活动与化合物和有机反应原理的学习相结合，使学生充分认识到有机化学的重要性，切实感受到有机化学的魅力，激发学习有机化学的热情。

总之，一方面要加强有机化学基本概念和基础理论教学，引入双语授课，指导学生阅读原版教材，使学生掌握正确的学习方法；另一方面， 可以根据教学内容， 综合运用各种教学资源，提高学生获得化学知识和自主学习的能力，认识有机化学对社会生活的重要性，激发学习有机化学的热情和创造性的学习能力，再加上教师的丰富教学手段，就一定能提高有机化学的教学效果。

参考文献：

[1]郑彧，等.高校有机化学双语教学探索与实践[J].辽宁中医药大学学报，2012，14（8）：153-154.

有机化学基本反应例7

高等有机化学是药物化学专业本科学生的专业基础课，是有机化学课程的延伸，从反应机理的角度来阐述反应历程。在以往教学过程中，发现学生较难跟上教师的思路，虽然教师在授课过程中会辅助课堂提问及互动交流，但总体效果并不理想。如何提高学生学习的主动性、积极性，是一个需要解决的关键问题［1－3］。PBL(problem－basedlearning)教学法是一种注重培养学生综合能力的教学形式，倡导学生通过自学、研究、讨论和合作解决问题，以有效培养学生自主学习能力。与常规的灌输式教学相比，在设计理念、实施方式以及考核模式方面，均有着较大的差异。在教学过程中，能够有针对性地对学生进行教学，并着重培养学生解决问题的能力，在使用PBL教学法对学生进行教学完成后，能够取得较好的教学效果［4－9］。经过实践，我们在2013级本科学生的教学中引入了PBL教学，通过教师精心设计与引导，能促使学生做到课前主动预习课本内容，通过课堂讨论、分析，共同解决问题，另外辅助课堂及课后作业进行巩固，不但有助于学生对知识的理解、掌握，还能使学生的自主学习能力、综合素质得到较大的提高，同时也为后续课程的学习打下良好基础。

1具体做法

1．1本课程适合PBL教学本课程是针对药化专业本科生所开设的专业基础课。人数为30人左右，适合PBL分小组教学。在有机化学课程的学习中，学生已经了解、掌握了有机化学的基础知识。本课程是有机化学课程的延伸，是从反应机理的角度来阐述有机反应的历程。课程共八章，前三章是基础，主要讲述了有机反应的本质及有机反应的中间体。后五章内容是对前三章所学知识的具体应用，通过不同类型的反应，探讨反应的机理、历程，以及影响反应的因素。通过有机化学的学习，以及本课程前三章内容的精讲及课后作业的巩固，学生有能力及充足的知识储备做到提前预习，并分析、掌握课本主要内容，有助于将PBL教学引入后续章节的教学中。

1．2精选PBL教学内容本课程前三章内容是有机化学反应的基础，分别是共价键理论、电子效应与空间效应、有机反应中的活性中间体。对于这三章内容，安排了本课程近一半的学时进行精讲，并通过课堂提问、课后作业，让学生尽快掌握有机反应的本质及有机反应的中间体，为后续的实际应用打下基础。第四章是苯环上的取代反应，以第四章为模板，着重讲解亲电、亲核取代反应的本质，反应的中间体，取代反应的历程(加成－消除历程，消除－加成历程)，影响取代反应的因素(取代基效应，空间效应，溶剂效应等)，使学生理解本章知识，并学会自己总结课本内容。对后续四章的教学，采用PBL教学法，使学生学会如何应用所学知识解决问题，进一步提高学生分析问题、解决问题的能力。

1．3编写教案，设置问题教案的编写与设置讨论的问题是PBL教学过程中非常关键的一个环节。由于传统教学理念仍然根深蒂固，多数教师对于PBL教学法的认识仍然不深入，同时由于课程的不同，并没有现成的“模板”可套用，因此，PBL教学对教师有更高的要求。所设计的问题，其数量、质量都要有一定的保证。要做到既适合课堂的讨论，又要对课本知识有一定的覆盖面。需要强调的是，在实际的PBL教学的过程中，对于问题的解决并不是根本的目的，而是一种载体，通过使用解决问题的方法，可以让学生学会推理、解决问题的能力，并能够培养学生的团队协作、沟通交流以及自学能力［8］。在实际PBL教学过程中，精炼课本内容，提出要讨论、解决的问题，并提前通过QQ群给学生，让学生课前做到预习课本知识，知晓重点、难点，便于课堂讨论。例如在第六章碳杂重键的亲核加成反应中设置了6个问题，做到约10－15min解决一个问题。课堂上未能覆盖的内容，以课后作业的形式进行巩固。如:酸催化下，羰基亲核加成反应的历程是什么?碱催化下，羰基亲核加成反应的历程是什么?在本章中，碳杂重键分为碳氧重键(羰基)和碳氮重键，其中羰基的亲核加成反应是有机化学中最常见、也是应用广泛的有机合成方法。通过提出这两个问题，可以让学生掌握在酸、碱条件下，羰基亲核加成反应的本质;通过反应机理的推导，学生可掌握亲核加成反应的历程。在掌握此反应机理的基础上，对于碳氮重键的亲核加成反应的理解就会变得非常容易。在今后科研过程中，应用羰基的亲核加成反应合成化合物时，对于反应底物，反应溶剂，酸、碱性等反应条件的选择就有充分的理论依据，而不是盲目的筛选。

1．4分组讨论，解决问题设置学习小组:按学号分组，每组4－5人。在个人学习和查阅资料的基础上，以小组为单位进行讨论，并协商解决问题。对6个问题进行抽签后，由各小组派一名代表向全班同学汇报本组成员学习成果。小组交流、合作的意义在于共享学习成果，锻炼分析、解决问题的能力，培养合作意识，学会协调矛盾。每次选择不同的代表，尽量让每位学生都有锻炼的机会，并培养学生清晰、简要表达自己观点的能力。在讨论、解决问题的过程中，教师可提出一定的问题，作适当的引导，使讨论能沿着解决问题的方向前进。此时教师应该承担引导者、组织者的角色，引导学生找到答案，而避免直接讲授答案。如针对上述提出的问题:酸催化下，羰基亲核加成反应的历程是什么?碱催化下，羰基亲核加成反应的历程是什么?可以设计以下问题，层层推进，引导学生学会如何分析问题、解决问题:①什么是亲核加成反应?让学生了解亲核加成的本质是亲核试剂对羰基的碳正离子进行加成;②常见的亲核试剂有哪些，结构上有哪些特点?让学生了解亲核试剂主要是负离子或带有孤对电子的“富电子”的结构，具有类似的结构，才会对羰基的碳正离子进行亲核加成反应;③羰基的电性是怎样的，为什么可以被亲核试剂进攻?让学生了解羰基中碳原子与氧原子的电负性强弱对比，由于氧原子的电负性强于碳原子的电负性，因此，氧原子吸电子的能力要大于碳原子，羰基的电子云就偏向氧原子一方。在羰基中，氧原子显部分的负电性，碳原子显部分的正电性，所以，碳原子可以被负离子或“富电子”的官能团进行亲核加成反应。同时让学生掌握反应过程中电子的转移方向，反应过程中的中间体以及键的生成与断裂;④引导学生区分酸、碱性条件下，亲核反应的不同历程，解决最后的问题。碱性条件下，亲核试剂更容易形成负离子的形式，负离子进行亲核反应时活性高，因此反应历程为负离子直接进攻羰基中带部分正电荷的碳正离子;而在酸性条件下，亲核试剂的反应活性是较弱的，反应的第一步为羰基中氧原子质子化，氧原子质子化后，带正电荷，其吸电子的能力进一步增强，使电子云更偏向氧原子，羰基中碳原子正电性增加，其反应活性得到提高，因此，中性的亲核试剂就可以进攻带部分正电荷的碳原子，完成亲核加成反应。通过设置一定的问题进行提示，引导学生最终学会分析问题、解决问题。

1．5评价建立完善的评价体系。常规的教学模式下，对学生的评价主要是考试以及课堂的提问。在此情况下，往往只能用分数来表示学生对知识的掌握程度，但对于学生是否真正从根本上理解并掌握，还是浅层次的了解，并不能有效的区分。而PBL模式下，需要学生进行汇报，要从根本上讲清楚如何分析问题，怎样进行推理，最终得出了怎样的结论，学生是否真正掌握知识，一目了然。形成性评价应该包括以下评估量表:学生评价案例表、学生评价教师表、学生相互评价表、学生自评表及教师评价学生表［10］。量表内容的设计基本反映了案例质量、教与学的态度、教学环节的合理性与效能、教学质量评价等各个方面，其中最关键的应该为学生相互评价与教师评价学生表。学生评价:第一步，由各小组对小组成员的学习活动进行评价;第二步，由全班对各个小组解决问题的情况做出评价。教师评价:由教师对学生学习取得的成果及存在的问题进行总结、评价。通过评价，使学生感受到自己的学习成果得到认可，对学生起到激励作用。布置课后作业根据课堂讨论的情况及学生掌握的程度，布置一定数量的课后作业，进一步巩固所学知识。

有机化学基本反应例8

二、有机合成题备考策略

1.有机合成试题常考知识点

近几年的高考有机合成题大都以信息题的形式出现，考查的内容以高中所学的主干知识为主体，稍加一些大学知识的改进。涵盖的知识点有重要官能团，比如卤素原子、碳碳双键（三键）、羟基、醛基、羧基、酯基以及结构简式、分子式、同分异构体的书写、化学方程式的书写、核磁共振氢谱确定结构等，这些知识点常以官能团的引入、官能团的消去、官能团的转换为载体，考查学生对机化学基本概念、基本理论、学科主干知识和综合能力考查。

2.有机合成试题常考反应类型

主要包括烯烃、炔烃的加成反应、芳香烃的取代反应、卤代烃的消去与取代反应、醇的催化氧化反应、羧酸的取代反应、酯的水解反应、加聚与缩聚反应。特别是近几年的有机合成题常会呈现新的反应类型，包括有机人名反应（Wittig反应、Cannizzaro反应、），大学有机反应（羟醛缩合），特殊的有机试剂（格氏试剂）。这类高考有机合成题的新视角其特点是起点高落点低，虽然形式新颖但还是注重考查学生的双基和综合能力。

三、有机合成题解题策略和技巧

根据高中化学《考试大纲》和对相关的高考化学试题分析，笔者认为，要想提升学生的有机化学试题解题效率，需要掌握充分的基础知识，然后再灵活运用，采取正确的解题思路。

1.正、逆思维相结合，突破解题瓶颈

所谓正向思维，就是人们在创造性思维活动中，沿袭某些常规去分析问题，按事物发展的进程进行思考、推测，是一种从已知到未知，通过已知来揭示事物本质的思维方法。而对于有机推断题来说，就是按照有机物的性质和已知的反应条件，顺着有机合成或有机一系列反应的步骤依次推出未知有机物的过程。这种思维方式避免了只凭经验或盲目无序地解题。例如2013年四川高考有机推断题：

重点考查学生思维的敏捷性和灵活性，对学生的信息获取和加工能力提出较高要求。反应1～3可以利用正向思维进行解题，反应物为不对称烯烃与HBr发生加成反应时产物有两种，分别是，反应2的条件为NaOH水溶液，可推知该反应为卤代烃的水解产物为醇。根据前一问A可能的结构可知B也有两种结构伯醇或者仲醇，根据的结构特点可知B属于饱和一元伯醇，其结构简式为。但是反应4～6正向思维很难推知C的结构，利用逆向思维推理会降低解题难度。由G的结构为五元环状内酯逆推可知F既含羟基又含羧基，F中的羟基是通过与H2加成得到的，可推知E中含有醛基。逆合成分析可知E的结构为β-羟基醛，可推知反应4为羟醛缩合。再根据反应5的特点为酯的水解逆推C的结构中含有酯基，这样物质C的结构根据逆向分析顺利得出，降低解题难度。

2.多向思维，打破解题闭塞、单一的处境

所谓多向思维是求异思维最重要的形式，表现为思维不受点、线、面的限制，不局限于一种模式，既可以是从尽可能多的方面去思考同一个问题，也可以从同一思维起点出发，让思路呈辐射状，形成诸多系列。而对于有机推断题来说，就是学生在做有机推断题时，从多个方面去思考，进而能找出解决有机推断题的两种或几种突破口。

四、有机推断题复习备考的启示

1.构建知识网络，理解反应机理

有机化学的特点是内容繁杂，知识点琐碎，若不加以整理归纳，学生学起来比较吃力，且难以掌握。因此在平时的复习备考中应紧紧围绕《考试大纲》说明，紧扣教材，对各章节知识点引导学生进行归纳总结，以烃和烃的衍生物为主线，根据各类物质的性质，总结归纳出各类物质间的相互转化的关系，构建知识网络图。而有机化学研究的核心是“构性相依”，对有机物参与化学反应时的断键方式的研究是有机化学的本质。所以在复习备考时要指导学生对考纲要求的重点反应进行机理分析，理解有机化学变化的基本规律。

2.注重思维能力的培养，提升学生的信息素养

高考《考试大纲》明确提出：“化学科试题旨在测试考生对中学化学基础知识、基本技能的掌握情况和所应具有的观察能力、实验能力、思维能力和自学能力……”其中思维能力的培养是核心。近几年高考有机合成推断题信息量大，要求学生具有很高的应变思维能力。因此，要从思维过程的各个环节培养学生对信息加工处理的策略，包括观察、梳理、筛选、存储、迁移、类比，提升学生的信息素养；从思维方式来看，要从多角度训练思维的“互通”性，包横向思维和纵向思维、正向思维和逆向思维；优化学生的解题思维，提升学生分析问题、解决问题的能力。

有机化学基本反应例9

2改革方案的实施

为了设计理论与实践贯通的专题式有机化学实验，给学生以主动实践、自由探索、相互间争论与交流和自我进行反思的机会。我们利用有机化学实验教学精品课程的研究内容，在离子液体反应体系中，将Heck反应一步法合成2-萘基烯丙醇这一新研究内容，设计成理论与实践贯通的专题式研究型有机化学实验课。在实验目的部分让学生结合文献查阅，了解离子液体的性质和合成方法；了解Heck反应的原理和特点；掌握2-萘基烯丙醇的合成和结构表征的方法；掌握反应体系的回收和再生使用方法，跟踪相关领域的研究进展。1-溴丁烷的制备是一个成熟的制备实验，可参照已有的实验教科书[3]。离子液体通常是由体积较大的有机阳离子和体积较小的无机或有机阴离子组成。有机阳离子一般采用烷基咪唑或烷基吡啶阳离子；阴离子一般采用四氟硼酸盐、六氟磷酸盐、氢氧根或有机酸根负离子，离子液体作为新兴的绿色化学溶剂，不易挥发，不易燃易爆，对有机物和无机物有良好的溶解性，使反应可在均相进行，对水和空气稳定，便于反应操作和处理，易回收。在本实验中阳离子采用烷基咪唑阳离子，阴离子采用四氟硼酸盐。利用实验合成的1-溴丁烷与甲基咪唑反应，然后再与四氟硼酸钠进行阴离子交换[4]。2-萘基烯丙醇是制备非甾体抗炎、解热和镇痛药物萘普生(Naproxen)的重要中间体[5]。以2-溴萘和烯丙醇为原料，在1-甲基-4-丁基咪唑六氟磷酸盐离子液体、醋酸钯、1，3-双（二苯基膦）丙烷和三乙胺反应体系中反应，制得2-萘基烯丙醇化合物。最后离子液体回收再生使用，产物用柱色谱提纯，MS、1H-NMR、13C-NMR和IR分析，让学生练习仪器操作，熟悉谱图解析。

有机化学基本反应例10

文章编号：10056629（2014）3007103 中图分类号：G633.8 文献标识码：B

现行高中化学教学和高考对较复杂的有机氧化还原反应方程式的配平是不作要求的，这使得有机氧化还原方程式的配平成了被高中化学教学遗忘的角落。由于现行高中化学教材和许多教辅资料中总是会涉及到一些有机氧化还原反应，这又使得高中化学老师常常要面对有机氧化还原反应方程式的配平。由于许多高中化学老师平时很少研究有机氧化还原方程式的配平，当有学生问及此类问题时，常常会使一些老师陷入较为尴尬的境地。要想从容地面对学生的此类提问，高中化学老师就应该熟练掌握有机氧化还原方程式的配平方法。

笔者在配平有机氧化还原反应方程式的实践中发现：在大、中学化学教学中普遍使用于无机反应方程式的配平方法――氧化数法[1]也适用于有机物被彻底氧化的反应方程式的配平，如乙烯、乙炔被酸性高锰酸钾溶液彻底氧化的反应方程式就可以用氧化数法较简便地配平；若将氧化数法用于配平有机物被部分氧化的反应方程式的话，就会有较大的难度。吴晗清、张霄二位老师在“化学学习中洞察力的培养”[2]一文中提出了“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”配平有机氧化还原反应方程式的方法，用此法配平有机物被部分氧化的反应方程式比用氧化数法优越一些。笔者在深入研习“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”时，发现该法既存在理论依据不充分、又存在部分反应方程式配平难度较大的缺陷。为了较简便地配平有机物被部分氧化的反应方程式，笔者研究并提出了理论依据充分、配平方法简单的配平新方法“基团化合价标定法”。在此，笔者特以甲苯、乙苯被酸性高锰酸钾溶液部分氧化的反应方程式的配平为例，向大家介绍如上三种方法配平有机物被部分氧化的反应方程式的基本步骤和方法，并通过对比分析向大家推荐新的配平方法“基团化合价标定法”。

1 氧化数法

用氧化数法配平有机物被部分氧化的反应方程式时，首先要将有机物中氢、氧等元素的化合价看成是常见的化合价+1、-2，再将有机物写成分子式的形式求出其中碳元素的平均化合价（或称氧化数），然后根据化合价升降总数相等的原理配应方程式，配平之后再将有机物的分子式改写成结构简式。之所以在配平前要将有机物写成分子式，是为了方便求出各元素（主要是碳元素）的平均化合价，方便在元素符号上标示化合价。

氧化数法配平甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应的化学方程式的基本步骤如下。先写出用分子式表示有机物组成的如下反应：

3 基团化合价标定法

有机物分子被部分氧化的特点是其中的某基团被氧化成了新的基团或新物质，其他部分没有变化。用氧化数法配平这类反应方程式的难度大，其主要原因就是氧化数法笼统地将氧化了的和未被氧化的基团合在一起通过平均化合价求算化合价的升降总数。如果我们在配平这类反应方程式时只关注被氧化基团中原子化合价的变化情况，可不可以使此类化学方程式的配平方法变得简单一些呢？为了解决此问题，笔者研究提出了适用于配平有机物被部分氧化的配平新方法“基团化合价标定法”。

“基团化合价标定法”的基本原理源于“氧化数法”，其基本特点如下。将被氧化的基团和氧化生成的相应基团的化合价确定为0价，氢氧等原子的化合价当作+1、-2，据此分析基团内的原子在化学反应中的化合价变化情况，根据基团内原子在反应中化合价升高的总数和氧化剂中的原子在反应中化合价降低的总数相等的原理配应方程式。为什么要将基团的化合价确定为0价呢？这是由于有机物分子中的基团与基团之间通常都是碳碳原子相连接的，而碳碳原子是相同的原子，可以认为两个碳原子之间没有电子的转移。再进一步说，只要被氧化的基团与分子中其他基团的连接处（不一定是碳原子）没有发生变化，则其他基团对被氧化的基团中各原子的化合价的变化就没有影响，基团间没有影响就没有电子的转移。

4 对比分析与建议

对比分析上述三种方法配平的两例有机物被部分氧化的反应方程式的配平方法和步骤，我们可以得出如下结论。“氧化数法”在配平有机物被部分氧化的反应方程式时存在三个缺陷，一是结构简式与平均化合价的表示二者难以兼顾，这使得反应方程式难以在一次书写中完整地表达出反应方程式应该表达的含义。二是化合价升降总数的计算比较复杂，容易导致配平错误。三是一种有机物被氧化成两种以上的产物时，其配平思路和配平过程都很复杂，学生很难理解和接受。由于有机物分子中一般不存在电子的得失，这使得“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”的理论依据显得不够充分，且该法只是在配平部分反应方程式时比较简便，在配平另一部分反应方程式（如方程式②）时仍然具有“氧化数法”的部分缺陷。“基团化合价标定法”克服了“氧化数法”和“用氢氧原子的得失计量转移的电子数法”的缺陷，该法的配平方法和步骤都很简便。“基团化合价标定法”源于“氧化数法”，其理论依据很充分。

从教学的角度说，“基团化合价标定法”不需要专门学习就能掌握，不会给学生增加额外的学习负担。因为“基团化合价标定法”源于“氧化数法”，只要把发生变化的基团的化合价标定为0价，把配平关注的目标锁定在被氧化的基团上，就可以参考“氧化数法”的基本原理简便地配应方程式。

综合起来看，“基团化合价标定法”在配平有机物分子被部分氧化的化学方程式时具有理论性强、配平简易、容易掌握的优点，建议在实际教学中参考“基团化合价标定法”。