关键词：y型咪唑衍生物 荧光性能 取代基效应 

摘要：以2,3-丁二酮和4-氯苯甲醛为原料,在哌啶催化下合成了1,6-二（4-氯苯基）-1,5-己二烯-3,4-二酮（ MTCl ）,再以 MTCl 、4-取代苯甲醛及醋酸铵经Debus反应合成了7个2-（4-取代苯基）-4,5-二（4-氯苯乙烯基）咪唑化合物 （ 1a - 1g） . 采用FT-IR、 1 H NMR、 13 C NMR以及质谱（MS）表征了 MTCl 和 1a-1g 的结构. 荧光分析表明 1a - 1g 的DMF稀溶液 （1×10^-5 mol/L）荧光发射波长在439-554 nm的蓝绿区,与2-苯基-4,5-二（4-氯苯乙烯基）咪唑 （ 1e ）相比,2-苯环上有取代基时使 1a-1g 的荧光发射波长红移,但相对量子产率随着2-苯环上取代基给电子能力增大而降低,值得注意的是致钝基团氰基不影响相对量子产率. 酸碱影响实验结果表明：2-（4-二甲氨基苯基）-4,5-二（4-氯苯乙烯基）咪唑（ 1a ）对酸最敏感, 1a 的DMF稀溶液加入5 μL的硫酸溶液 （0.03 mol/L）后荧光强度迅速达到最小;2-（4-氰基苯基）-4,5-二（4-氯苯乙烯基）咪唑 （ 1g ）对碱较敏感, 1g 的DMF稀溶液加入5 μL的四丁基氢氧化铵水溶液 （TBAH,2.0%）后荧光几乎消失,加酸后荧光性能恢复,具有酸/碱开关效应;2-（4-甲氧基苯基）、2-（4-羟基苯基）、2-（4-甲基苯基）和2-苯基取代咪唑衍生物的DMF稀溶液加入少量的TBAH后,它们的“双”荧光发射峰强度同时减弱,加酸能恢复荧光性能,而加入少量稀硫酸时其中-个峰的强度减弱,另外一个增强,加碱能恢复荧光性能.

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